Im Vorfeld eines Kennenlernens bin ich auch schon mal gefragt worden, ob ich Kleidungswünsche habe. Meine Standardantwort darauf ist, dass sie sich darin wohl fühlen solle, verbunden mit der Angabe, welchen Stil ich selber bei mir bevorzuge.
Beim ersten Treffen selber kommt das Thema, was mir gefällt bzw. was ich nicht mag, bei einer guten Unterhaltung auch mal im Detail zur Sprache. Vorschreiben würde ich ein Outfit niemals.